Принц Генри Чарльз Альберт Дэвид был крещен архиепископом Кентерберийским в декабре 1984 года, но с самого начала его родители, принц Чарльз и принцесса Диана, решили, что их сын будет называться Гарри. Он получал полное имя Генри только в случае, когда был очень, очень непослушным, как однажды признался Чарльз. И, как оказалось, это случалось довольно часто. Гарри, сегодня отмечающий свое 40-летие, не раз выходил за рамки и в детстве, и в подростковом возрасте.

Бывший охранник полиции Кен Уорф вспоминал, как Диана часто ругала Гарри, обращаясь к нему как Генри, нет!. В детстве Гарри не раз попадал в забавные ситуации. Находясь на отдыхе с матерью и братом на карибском острове Неккер Ричарда Брэнсона в 1990 году, мальчик ударил своего брата кии для снукера. Он также подделывал подпись няни, пытаясь обмануть повара семьи, чтобы тот приготовил ему пиццу вместо жареного цыпленка.

Гарри также знаменит тем, что высунул язык на фотографий после посещения новорожденной принцессы Беатрис в 1988 году. В возрасте пяти или шести лет он выбрался за пределы участка Кенсингтонского дворца, взял передатчик полицейского радио и сообщил с Кенсингтон-Хай-Стрит: Я на улице у магазина Tower Records. На свой шестой день рождения он закрыл рукой рот двухлетней кузины, принцессы Беатрис, на балконе Букингемского дворца, когда Королевская семья собралась наблюдать за парадом, посвященным 50-летию Битвы за Британию.

Его няня так часто описывала его как Камикадзе Гарри.. Восьмилетний Гарри однажды заперся в туалете поезда, игнорируя мольбы матери. Ему нравились шуточные подушки и разбирание родительской аудиотехники. После рождения Гарри его назвали Генри, но затем решили называть его Гарри. Перед его появлением на свет букмекеры ставили на имя Джордж или Филипп. Гарри любил историю о короле Генри II и цитату из пьесы Шекспира Генри V.

С возрастом его шалости переросли в серьезные инциденты, включая употребление каннабиса в 16 лет и поход на вечеринку в костюме нациста в 2005 году. В своем сериале на Netflix Гарри признал, что это была одна из самых больших ошибок его жизни.. В 2012 году Гарри был сфотографирован во время игры в стрип-бильярд в своем номере отеля в Лас-Вегасе в компании обнаженных женщин. Эти снимки облетели весь мир и вызвали вопросы о действиях его охранников.

После этого он почувствовал сильное стыд.